僕はカラオケが大好きで一人でよく行くのですが、カラオケ代は経費になるのでしょうか?
大事なのは「事業関連性」です。

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経費に落とす=事業関連性があるものに限る

支払ったお金を経費として計上するには、その支払いが事業に関連する支出であることが前提です。
事業を運営する上で必要と判断されるものだけが経費として取り扱われます。

例えば、僕の事業は税理士業を主として行っています。
会計ソフト代、それを使用するパソコン代、ネットにつなぐ通信費、移動の際の交通費など、
まだまだ書ききれないですが、
事業を行う上でかかってくるお金についてだけが、経費として処理されるものです。

その一方で、僕には二人の子どもがいますが、
彼らにオモチャや洋服を買ってあげたとしても
それは、僕の税理士業には全く関係のないプライベート、私的な、個人的な支出なので
経費とはなりません。

何を?ではなく、何の目的で?

この、子どものオモチャ代や洋服代は、僕の税理士業という事業を行う上では
全く関係がないですが、
僕がもし、税理士業ではなく以下のような事業を行っていたら、その購入費用は
事業に関係がある支出だというふうに主張できます。
(※いずれも自身の子供用ではないということは大前提です)

◆子供のオモチャや洋服の製造事業をやっていて、新しいオモチャ開発に役立てるため他社が出している他のオモチャを買う
◆フォトスタジオを運営していて、子どもを撮影する際の小道具として使うためにオモチャや服を買う
◆美容院を経営していて、ママが髪を切っている間に子供を預かるような場合に、子どもの相手をするために使うオモチャを買う

何を買ったら経費になるか?という観点においては、何でも経費にすることはできます。ただし、
経費を考える上では必ず「何の目的で買ったか?」が必要であり、
それが事業をする上で生じたものである、という説明ができれば経費として扱えます。

※ただし、何でもかんでも事業に関連するものだ!と言ってさえすればOKというわけではありません。
その支出をすることが理にかなったものなのか、金額があまりにも高すぎないか、などなど
総合的に色々考えた上で判断が必要になってきます。税務署もそのへんを調査では突っ込んできたりします。
経費として処理しなければそもそも経費にはなりませんが、あまり調子にのりすぎてはいけません。

カラオケ代も目的次第で経費に

上記のように、何を?ではなく何の目的で?と考え、事業と関連のある支出であれば
経費とできるという考え方によれば、
僕の大好きなカラオケ代も経費として計上できることになります。

カラオケ代を事業関連性との絡みで考えると、一番あり得そうな状況としては
お客様との接待会場として使用する場合であれば
経費として説明できる可能性は高いでしょう。

また最近では、カラオケボックスでもミーティングスペースとして利用できたり、
勉強や作業する空間としても使用したりする場面もありますので、
会議目的や作業目的での利用であれば経費として説明しやすくなると考えます
(ただ歌うという目的は果たせないので、僕個人としてはあまり意味はないですが。。。)

その他のシチュエーションだと・・・
◇カラオケ関連ビジネスを始めるための市場調査のため
◇どのカラオケボックスが優れているかの広告記事を書くための調査のため
みたいな理屈を妄想しましたが、どうでしょうかね。

ひとりカラオケ代は・・・
単に歌うだけでプライベート支出なので、経費にはできないでしょう。
無理に経費処理しないほうが無難です。